शिवाजी महाराज आदिलशाहीविरुद्ध लढण्यात गुंतलेले असताना मुघलांनी स्वराज्याच्या ऐन गाभ्यावर आक्रमण केले. औरंगजेबाने वारसा युद्धातून मोकळे होताच आपले लक्ष दख्खनेवर केंद्रित करून स्वराज्यावर आक्रमण करण्यासाठी शायस्ताखानाची नेमणूक केली.
शायस्ताखानाचे आक्रमण
औरंगजेबाने शायस्ताखानास दख्खनेची सुबादारी देऊन शिवाजी महाराजांचा मुलूख जिंकण्यास फर्माविले होते. तो औरंगजेबाचा मामा होता. औरंगजेबाने त्यास अमीर-उल-उमरा असा किताब देऊन ७००० जात/७००० सवार, दु अस्पा, सिह अस्पा अशी मनसब दिली होती. शायस्ताखानाच्या फौजेत ७७,००० घोडदळ, बक्सरचे पायदळ आणि हत्ती होते. शायस्ताखानाने २८ जानेवारी, १६६०ला औरंगाबाद (सध्याचे छत्रपती संभाजीनगर) सोडले आणि अहमदनगर (सध्याचे अहिल्यादेवीनगर), सोनवडी, सुपे, बारामती, होळ, शिरवळ, शिवापूर, सासवड, राजेवाडी करीत १० मे, १६६०ला पुण्याला पोहोचला. त्याने वाटेतील किल्ले जिंकून घेत स्वराज्याचा प्रदेश उजाड बनविण्यास सुरवात केली. मराठ्यांच्या धावत्या तुकड्यांनी शायस्ताखानाचे बाजार-बुणगे आणि पिछाडीवर हल्ले चढवून त्यांना त्रस्त करून सोडले. शायस्ताखान पुण्यात पोहोचण्यापूर्वी मराठ्यांनी तेथून त्यास काही सामग्री मिळू नये याकरिता तो प्रदेश जाळून टाकला.