१८७९ मध्ये टिळक गव्हर्न्मेंट लॉ कॉलेजमधून एलएलबी झाले. त्यांचे स्वतःचे ग्रंथालय होते. ब्रिटिशांविरुद्ध लढण्यासाठी कायद्याचे ज्ञान आवश्‍यक आहे, असे त्यांचे मत होते. टिळकांचे मित्र वासुदेव बापट बडोदा सरकारमध्ये नोकरीला होते. दोघेही मूळचे रत्नागिरीचे. इनाम संदर्भात बापटांविरुद्ध कमिशन नेमले गेले. टिळक मुख्यतः बचावाचे काम पाहत. टिपणे काढून टिळकांनी साक्षीदारांना प्रश्‍न विचारून साक्षी खोट्या ठरविल्या. टिळकांच्या प्रभावामुळे प्रतिपक्षाचे वकील फिरोजशहा मेहता काम अर्धवट सोडून निघून गेले. टिळकांचा हिंदू लॉ कायद्याचा अभ्यास गाढा होता. त्याचा प्रत्यय विंचूरकर खटल्यात आला.  
‘इंडियन अनरेस्ट’ पुस्तकात पत्रकार चिरोल यांनी टिळक हे दहशतवादी, राजद्रोही आहेत, असा लेख ‘लंडन टाइम्स’मध्ये लिहिला. टिळकांनी लंडनच्या न्यायालयात खटला दाखला केला. टिळक वर्षभराच्या काळात इंडिया हाऊसच्या ग्रंथालयात तासन्‌तास अभ्यास करीत असत. या खटल्यात टिळकांचा भेदक उलटतपास, प्रतिपादनाची उत्कृष्ट शैली पाहावयास मिळाली. टिळक चिरोल यांचे वकील कार्सन यांना शांतपणे उत्तरे देत होते. शेवटी कार्सन यांनी विचारले, तुमच्या लिखाणात राजद्रोह नाही; मग कशात आहे? टिळकांनी ताडकन्‌ उत्तर दिले, आपण आयरिश होमरालाविरुद्ध दिलेल्या व्याख्यानात. टिळकांच्या सडेतोड उत्तरामुळे कार्सन कोसळले. टिळक खटला हरूनही जिंकले.

अग्रलेखांबद्दल २४ जून १९०८ रोजी टिळकांना सरदारगृहात राजद्रोहाच्या आरोपाखाली अटक झाली. टिळकांचा जामीन अर्ज न्या. दावर यांनी फेटाळला. विशेष म्हणजे १८९७ च्या राजद्रोहाच्या खटल्यात स्वतः न्या. दावर टिळकांचे वकील होते. स्वतःच खटला चालविण्याचा निर्णय टिळकांनी घेतला.

टिळकांनी २१ तास १० मिनिटे बिनतोड बचाव केला. टिळकांच्या युक्तिवादातून दांडगी स्मरणशक्ती, भाषेवर प्रभुत्व, प्रचंड व्यासंग, बिनतोड युक्तिवाद व असामान्य बुद्धिमत्तेचे दर्शन घडले. २२ जुलै १९०८ रोजी रात्री १० वाजता टिळकांना ६ वर्षांच्या काळ्या पाण्याची शिक्षा ठोठावली. प्रिव्ही कौन्सिलकडे केलेले अपील फेटाळले गेले. सरकारने लादलेल्या अटी स्वीकारल्यास सुटण्याची शक्‍यता आहे, असे खापर्ड्यांनी कळविल्यानंतर टिळकांनी बाणेदारपणे सांगितले की, अशा अटी स्वीकारल्यास मला मेल्याहून मेल्यासारखे होईल. पहिल्या राजद्रोहाच्या खटल्यात टिळक म्हणाले, ‘‘आकाश जरी माझ्यावर कोसळले, तरी त्यावर पाय देऊन मी उभा राहीन.’’ याच भूमिकेतून टिळकांनी बुद्धिमत्ता आणि वकिली ज्ञान ब्रिटिश साम्राज्याविरुद्ध वापरून स्वातंत्र्यलढा अधिक व्यापक केला.